Пока Святослав был мал, он проводил достаточно много времени с матерью, которая, устраивая Русскую землю, шла с киевской дружиной по волостям, учиняя становища, погосты, ставя княжеские знаки на границах своего домена.
Святослав находился рядом с Ольгой под опекой мудрого Асмуда и воеводы Свенельда. Казалось, влияние матери на единственного и любимого сына было огромным. Вдова Игоря своей собственной деятельностью показывала Святославу пример истинного служения государству, но он видел свое предназначение лишь в войне.
Ольга неустанно и целеустремленно занималась преобразованием Руси племенной в Русь княжескую и за чередой повседневных забот не заметила, что у сына появились собственные взгляды на политику Русского государства, а также мощная поддержка в лице его дружины.
Влияние дружины. Княгиня Ольга не затевала захватнических походов. Между тем, для киевской дружины это были черные времена: только в результате победоносной войны княжие мужи могли обрести честь и золото. Недовольные мирным курсом Ольги многие уходили в наемники к правителям других государств, но чаще всего — в Византию, которая не только с готовностью их принимала, но и старалась заручиться соглашением с Ольгой о союзнической помощи. Те, кому посчастливилось вернуться на родину, рассказывали о баснословных богатствах заморских стран, укрепляя решимость Святослава посвятить себя военному поприщу. Находясь на княжении в Новгороде, молодой князь имел возможность испытать себя в настоящих сражениях. Можно предположить, что он совершал вылазки на земли эстов, финнов и других народов северо-запада. В этих походах сплачивалась и выковывалась железная, не имеющая себе равных дружина, а сам Святослав превращался в опытного и умелого военачальника.
Не отрок, но муж. Стараясь удержать сына при себе, княгиня Ольга его рано женила. По одним данным, в супруги Святославу она выбрала дочь знатного киевского боярина, имя которой история не сохранила. Историк В.Н. Татищев называет женой киевского князя угорскую княжну Предславу. Вскоре у Святослава родились сыновья Ярополк и Олег. Однако никаких родительских чувств юный князь к ним не испытывал. Ольга забрала внуков к себе в Вышгород, где они подрастали под ее присмотром. Брачные узы вообще ничего не значили для великого князя, привыкшего получать силой все, что ему хотелось. Впоследствии из воинских походов он привозил жен-полонянок. В его гареме их было несколько десятков.
Сын Владимир. Около 860 года у Святослава родился сын Владимир. Как сообщает летописец, матерью его была Малуша. При дворе правительницы Малуша играла не последнюю роль: она ведала всем хозяйством двора великой княгини, распоряжалась ключами от погребов и сундуков с добром, несла ответственность за экономное расходование припасов. Из скупых летописных свидетельств известно, что отцом Малуши был некий Мал Любечанин, а братом — воевода Добрыня, боевой соратник князя Святослава. До поры до времени княгиня Ольга благоволила к своей прислужнице. В летописи говорится, что ключница считалась «милостницей», то есть «любимицей» правительницы. Узнав, что Малуша стала наложницей Святослава, княгиня разгневалась и немедленно отослала прислужницу из Киева в удаленное сельцо Будутину Весь, где и появился на свет будущий креститель Руси.
Вражда между сыновьями. Когда наступил срок, Ольга отобрала Владимира у матери, чтобы и он находился при ее дворе. Ярополка и Олега считали законными сыновьями Святослава, а Владимир так и остался «сыном рабыни». Воспитанный в постоянном унижении, он ненавидел сводных братьев, а они не любили его. Своего отца княжичи практически не знали: он постоянно пребывал в военных походах.
Похоже, князь Святослав впервые вспомнил о детях после смерти княгини Ольги, когда задумал разделить Русь на уделы между своими сыновьями. Примечательно, что и Владимиру Святослав выделил богатую Новгородскую землю, а значит, признал своим наследником.